D'altra parte Sarteano ha già nel passato dimostrato la sua vocazione teatrale: fra gli altri autori citati nel libro di cui sopra, nel 1500 due Sarteanesi, Giovanni e Marcello Roncaglia, scrivono numerose opere teatrali conservate dall'Accademia dei Rozzi di Siena. Nel 1731 nasce l'Accademia degli Arrischianti che si insedia nella "sala maggiore" del Palazzo Comunale. Lo stemma dell'Accademia è una nave tra i flutti e il motto è "per più ricca tornar sfida i perigli". Da allora il teatro si presenta nella forma ellittica attuale, con tre ordini di palchi. Lo attesta un importante "Atlante Geografico Fisico Storico della Toscana' di Attilio Zuccagni Orlandini, nel quale è scritto: "nella casa del comune è un elegante teatro con tre ordini di palchi". Fra i numerosi spettacoli, ricordiamo quelli del 1778, quando Ia "Compagnia Comica Accademica Fiorentina unita a comici dilettanti del luogo" recita opere teatrali di Goldoni e di Metastasio. Nel 1884 un restauro degli stucchi settecenteschi e la creazione di nuove uscite di sicurezza e di più idonei servizi igienici, impegna a fondo tutto il paese. L'Accademia degli Arrischianti è attiva fino a oltre la metà del 1900. Nel 1986 nasce la “Nuova Accademia degli Arrischianti" a rinverdire le antiche glorie. Nella sua lunga vita, il Teatro Comunale degli Arrischianti ha molto da raccontare. Nel 1818 gli Arrischianti rappresentano un dramma che racconta la storia di Franco Lippi da Crotti, un soldato della guarnigione del Castello temuto dalla gente per il suo caratteraccio e per gli scatti d'ira, che nel 1229 diventa cieco dopo aver sfidato il Cielo giocando a dadi. Poi, pentitosi, va pellegrino a Santiago di Compostela ed è miracolato da San Giacomo. Si mette a predicare l'amore evangelico ed è tuttora venerato come Beato anche nella Galizia e in altre regioni della Spagna settentrionale. L'episodio è affrescato nel sec. XVII nel Palazzo Fanelli, da Apollonio Nasini. Intanto, il 26 Aprile 1896, a Sarteano si esibisce il più grande mandolinista di quei tempi, Carlo Munier, che fa concerti non solo in Europa ma anche in America. Nel concerto sono eseguite trascrizioni di opere liriche fatte dallo stesso Munier. Nei primi del xx secolo alcune serate sono dedicate a favore delle "Cucine economiche" un modo per aiutare con pasti caldi i più bisognosi.

I dilettanti locali sono molto attivi, e le rappresentazioni si susseguono con un ritmo impressionante, impensabile ai nostri giorni. Soltanto i due periodi bellici del secolo XX vedono inevitabili sospensioni. Intanto sopraggiunge il Cinema e le recite fanno spesso posto al nuovo divertimento, che entrerà in crisi solo con l’avvento della Televisione. Il libro al quale abbiamo accennato riproduce numerose locandine degli spettacoli teatrali, così, come riporta i titoli di molti  film più o  meno famosi. Nell'Aprile 1955 ultima rappresentazione: la commedia musicale "Luna di miele", nella quale dilettanti e musicisti locali si uniscono a colleghi di Chiusi. Un grande successo di pubblico. I1 teatro vede l'ultimo "pienone" (circa 500 presenti) nel 1966 quando l'Arcivescovo di Siena Mons. Castellano illustra l'enciclica "Pacem in terris". Una lunga fase di inagibilità, per complessi restauri, si è chiusa nel duemila. Da allora, i laboratori delle scuole e le Compagnie locali presentano in teatro i propri lavori: ogni inverno è programmata